近几十年来，无论在中国还是美国，最普遍的趋势是人们认为含有高胆固醇和饱和脂肪的动物油对心血管有伤害，逐步摒弃动物油而转向富含不饱和脂肪酸的植物油。然而，21世纪以来，西方有越来越多的营养医学研究开始更正原来主流、深入人心的观点。其实，植物油（尤其是工业化生产的植物油）的危害远超乎你的想象，而中国的科普步伐远远未跟上。中国又是喜爱炒菜的大国，什么菜都离不开用油，根据美国农业部数据，2015年度中国年消费3464万吨，排名世界第一。[1] 平时吃的零食等加工食品也都是植物油，健康的植物油实际上引发细胞炎症，诱发多种疾病，侵蚀健康的身体机能。本文为你讲述植物油潜在的危害，以及美国植物油工业如何垄断健康研究的发言权。一、先谈谈植物油的基本情况1. 什么是植物油？从植物种子中提取的食用油通常被称为植物油。除了用于烹饪和烘焙，它们还存在于加工食品中，包括沙拉酱、人造黄油、蛋黄酱和饼干。常见的植物油包括大豆油、葵花籽油、玉米油、菜籽油、棉籽油、红花油、橄榄油和椰子油。除了橄榄油和椰子油，这种通过传统冷榨提取的油，是非常健康的，其余的都属于精炼加工的植物种子油，危害极大。精炼植物油是通过使用加热(易氧化生成有毒物质，后文会解释）、化学甚至有毒溶剂（比如植物油榨取要用汽油溶剂和神经毒素己烷溶剂，后者是一种汽油生产的廉价副产品，也是一种严重的有毒空气污染物）或榨油机从植物中提取的，然后被净化，精炼，进行化学改变。这种工业技术是直到20世纪才出现的。因此，大多数植物油并非天然产生。2. 植物油扰乱人体细胞脂肪酸构成人体不能自己生产两种被视为必须的脂肪，即Omega-3和Omega-6，只能从食物中来摄入。但是，这两种脂肪酸的摄入比例必须保持均衡，否则会诱发疾病。一般这两种脂肪酸的比值应该保持在1:1。然而，在过去的一个世纪左右，这两种脂肪的比例在西方饮食中发生了戏剧性的变化，高达20:1。[2]
科学家们研究发现，相对于omega-3, omega-6含量过高可能会导致慢性炎症，这是一系列疾病如肥胖、心血管疾病、癌症、糖尿病和关节炎的潜在因素； 摄入过多的omega-6脂肪会增加患肥胖症、心脏病、关节炎和炎症性肠病的风险。[3] 在人类进化时期，工业籽油还未出现，人们摄入的Omega-6极低，那时候亚油酸（Omega-6典型的一种）的摄入只来自于天然食品，如鸡蛋、坚果和种子。然而，20世纪以来，植物油生产商在人类的饮食中引入了一种分离和掺假的亚油酸。因此，人类亚油酸的摄入量急剧增加，这些种子油现在几乎可以在所有的加工食品中找到。这些油对热、光和空气非常敏感，在加工过程中会暴露在这三种环境中，氧化产生有害物质。当然，科学家们还没有完全了解Omega-6脂肪酸对人体有什么影响，还不能确定植物油与以上疾病的关联是否意味着因果关系，还需要更多的研究。有不同的研究显示，吃大量的亚油酸，最常见的-6脂肪，似乎不会影响血液中炎症标志物的水平。[4] 保险起见，还是不要过量摄入。3. 植物油极易氧化脂肪的结构各不相同，不同脂肪所含的化学键数量不同，易氧化程度也不同。饱和脂肪不含双键，单不饱和脂肪含有一个双键，多不饱和脂肪含有两个或以上的双键，双键越多，就越容易氧化。图
饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸的示例植物油中，除了橄榄油是单不饱和脂肪，化学结构较稳定，其他植物油基本属于多不饱和脂肪，而不饱和脂肪结构不稳定，易与空气反应而氧化，生成有毒的醛类物质。[5]人体的细胞膜的主要成分就是脂肪，日常新陈代谢都离不开细胞膜的功能。我们细胞膜主要由饱和脂肪和单件不饱和脂肪构成，当我们的身体看到一种脂肪，就会将它整合到细胞膜中。这就意味着，如果你吃了很多不饱和脂肪酸，对氧化更敏感，更容易患心脏病和癌症。[6]再加上，现代的烹饪方式离不开高温加热，本身着烟点就很低的植物油在加热后氧化，形成自由基，引起氧化应激，并在细胞和分子水平上造成损伤，促进了诱变剂的形成，并在不同的靶点上引发癌症；而且热氧化脂质增强了膜大分子的过氧化作用，可导致突变和基因毒性，可致癌。[7]越来越多的医学专家们，对美国心脏协会过去所倡导的避免高胆固醇食品、食用多不饱和脂肪替代动物脂肪的观点，提出强烈的质疑。去年，伊利诺伊州立大学比较生物科学的荣誉退休教授Fred Kummerow博士在《美国心血管疾病杂志》上发表了一篇论文，回顾了他60年来的饮食研究，指出心脏病的主要原因不是饮食中的胆固醇，而是氧化胆固醇和脂肪——来自多不饱和植物油和油炸食品。氧化性脂质通过增加动脉壁上的钙沉积(动脉粥样硬化的主要标志)和阻断血液流动(心脏病发作和猝死的一个主要因素)而导致心脏病。[8]4. 植物油易形成反式脂肪酸反式脂肪酸是在油脂氢化或脱臭时形成的，在氢化过程中液态植物油被氢化（氢气在催化剂的作用下吹进去)，转化为固态和半固态脂肪。这一过程改变了脂肪酸的分子结构，使一部分脂肪酸(30%到60%之间)转变为反式脂肪酸，反式脂肪结构与通常的顺式脂肪的化学结构相反。反式脂肪酸是人类健康的一大天敌，通过提高低密度脂蛋白(通常被称为“坏胆固醇”)的水平，降低高密度脂蛋白(通常被称为“好胆固醇”)的水平，增加血液中的甘油三酯，促进全身炎症，从而增加冠状动脉疾病的风险，而且心脏病、糖尿病、肥胖等疾病都与它紧密关联。[9]平时我们吃的牛奶、羊肉、牛肉里会含有非常少量的反式脂肪，这对人没有什么危害。但是工业水平发展后，人们摄入的反式脂肪大幅提升，其中很大一部分来自植物油。首先，有些植物种子油生产出来就含有反式脂肪，美国一项研究发现，植物油中所含的反式脂肪在0.56%-4.2%之间。[10] 还有，由于液态植物油容易氧化变质，食品工业就将植物油氢化反应，形成固态，这样加工食品也更容易保存。上世纪后叶食品公司鼓吹兜售用不含饱和脂肪的人造黄油代替动物黄油，植物油价格低廉，得以广泛运用在加工食品行业。你吃的烘培糕点、饼干、麦片、豆奶、速冻食品、油炸垃圾食品等常见食物里都含有加工过的植物油，也就是都含有大量反式脂肪。油温超过180摄氏度非常容易产生反式脂肪，油炸时间越长，食物所含反式脂肪越多。长期食用造成反式脂肪堆积在心血管中无法代谢排出，引发健康危机。图
人造黄油去年，世卫组织今天发布了《REPLACE》，一本逐步从全球粮食供应中消除工业反式脂肪酸的指南，提出消除反式脂肪是保护健康和拯救生命的关键，因为每年摄入反式脂肪导致50多万人死于心血管疾病，人们每日最多只能摄入的反式脂肪要低于总能量摄入的1%。5.发达国家与我国对待植物油的态度发达国家正在逐步监管和减少食品工业中的反式脂肪酸，比如丹麦是世界上第一个采取措施限制使用反式脂肪的国家，而很多国家的反式脂肪酸摄入数据仍很有限或是根本没有，特别是在亚洲、非洲、东欧 和东地中海地区。[11] 2005年加拿大成为第一个在预先包装食品上强制标注反式脂肪的国家。2006年美国强制规定每份含有0.5克或更多反式脂肪的食品必须标有反式脂肪。[12]我国居民摄入反式脂肪的最主要来源就是氢化植物油，现在生活条件好了，烹调中植物油的用量经常超标。根据中国居民膳食指南（2016）建议，每人每日油的摄入量应控制在25-30克。当然，烹调产生的反式脂肪酸还是小头，工业食品加工产生的才是大头。平时在超市购买面包糕点的配料表上经常在反式脂肪那一栏写着零，而实际上，零不代表没有，只是比较少而已，起酥油、植脂末、奶精、人造脂肪、精炼植物油等都含有反式脂肪。[13] 如今中国三高群体数量上升很快，应当引起重视，测量和监管食物中的反式脂肪。二、植物油“健康”言论甚嚣尘上的根本原因: 利益集团大肆推广、虚假宣传植物油是怎样跑到全世界人民的餐桌上的？一切还得从植物油生产工业说起，工业将大量的废弃的种籽变废为宝。从18世纪开始，美国就大量种植棉花，主要用于纺织和出口至英国。棉花实际上有两种作物，纤维和种子，每100磅的纤维对应162磅的棉籽，而棉籽在很大程度上是无用的，播种只需要5%的棉籽，少部分用作牲畜饲料，但大部分仍然成了堆积如山的废物，市场对此也没有需求。19世纪末，宝洁公司想出了一个法子，用棉籽油制造蜡烛和肥皂，用化学方法将棉籽油部分氢化成类似猪油的固体脂肪，这个过程产生了反式脂肪，它使糕点更脆，可用来煎炸，可用于烘焙。宝洁公司把这种新产品命名为Crisco，意思是结晶棉籽油，聘请最专业的广告公司，广泛推广到家家户户的厨房、各个超市和餐厅，声称这种新型油美味、健康、易消化，甚至发明了棉籽油菜谱，还免费发放氢化油。从1912年该产品首次亮相到1916年，销售量从260万镑增长到6000万镑。三十年下来，美国家庭基本抛弃了猪油改用Crisco。[14]图
1912年的Crisco菜谱大萧条时期，棉籽油的价格不再便宜，当时美国大片地区遭受严重干旱和沙尘暴，大豆可以通过固定氮的能力帮助土壤再生，于是美国大平原大量种植大豆，大豆很快成为仅次于玉米的赚钱的经济作物。宝洁公司转向便宜的大豆油，继续推广植物油。一群心脏专家偶尔开会讨论问题而形成的美国心脏协会，在1948年接受了宝洁公司150万美元的捐赠，被收买后，发起了用植物油代替动物脂肪的宣传战。美国心脏协会(AHA)在1961年写下了世界上第一个官方建议，建议人们减少总脂肪、饱和脂肪和胆固醇的摄入量，增加多不饱和脂肪的摄入量，也就是说避免食用动物脂肪，食用像Crisco这样“有益心脏健康”的植物油。美国心脏协会继续宣传植物油的好处，还鼓动美国公共利益科学中心劝说人们从牛油等饱和脂肪转向部分氢化的反式脂肪，不要吃黄油，吃人造黄油，“对美国人的动脉大有裨益”。早在1990年，虽然国际上都已公认反式脂肪的危害，对此美国公共利益科学中心还拒绝承认。[15] 上世纪90年代就有医学研究指出，每增加2%的反式脂肪热量，反式脂肪就会使人患心脏病的风险就会增加一倍，然而这时候人们已经吃工业反式脂肪将近一个世纪了。 [16]如今该心脏协会的公信力仍然受到广泛质疑。2017年Liberty Link大豆的所有者拜耳公司向美国心脏协会承诺至多50万美元的捐款，美国心脏协会大力支持大豆油推广，目前大豆油在美国消费的植物油中占主导地位。 [17] 从1995年起，美国的转基因油菜开始对除草剂产生抗药性，现在北美几乎所有的油菜和大豆都是转基因作物，中国也在追随美国的脚步，大量转基因大豆用于榨油，转基因的潜在危害目前还未定论。越来越多的心脏专家指出，饱和脂肪不是心脏病和死亡的罪魁祸首。然而，美国心脏协会仍然提醒公众黄油、牛排、椰子油含有饱和脂肪是危险的。知识界指出，美国心脏协会的立场更多地是出于长期的偏见和商业利益，而非可靠的科学。从一开始，美国心脏协会就只是声称动物油有危害，却完全没有可靠的临床实验支持。十几年前，学界已经有能证明饱和脂肪与心血管病没有任何关联的实验研究，但是研究结果在利益集团裹挟的环境下无法发表、被埋没，如今人们重新研读这些报告，重新审视过去错误的科学观念。[18]图
明尼苏达冠状动脉实验报告上世纪六七十年代，明尼苏达冠状动脉实验找来了9423名住在精神病院和疗养院的参与者，这项长达四年半的研究将吃高饱和脂肪食物的控制组与吃富含亚油类的玉米油的控制组进行了比较，研究结果发现，植物油饮食降低了胆固醇水平，但并没有降低心脏病发病率或总体存活率，更让人吃惊的是，那些血液中胆固醇含量降低较多的参与者反而有更高的死亡风险。类似的，悉尼饮食心脏研究(Sydney Diet Heart Study)未发表的数据显示，用红花油代替饱和脂肪的人死于冠心病的风险反而更高。[19]最后结语：到底该怎么用油？首先，上文提到过中国人植物油摄入量过多，要减少用油，改变烹饪方式。中国人要尽量改变动不动就炒菜的习惯，随便什么蔬菜都要在油锅里过一遍，但其实这是很不健康的。根据2009年浙江大学学报上刊登的一项烹饪西兰花的研究，最健康的烹饪蔬菜的方法是蒸，清蒸能最好地锁住蔬菜里的营养成分；其次是煮，除非你把煮蔬菜的汤都喝掉，否则营养都去下水道了；更次是炒，会造成叶绿素、可溶性蛋白、可溶性糖、维生素C和芥子苷类物质的大量流失。[20] 图
来源美国农业部其次，正因为高温容易使植物油氧化生成有害物质，烹饪时尽量选择着烟点高、化学结构稳定的橄榄油、椰子油、或者动物黄油；贮藏油时请封存，避免暴露在阳光、高温下。根据美国农业部数据显示，我国居民消费最多的是大豆油和菜籽油，都是极其不稳定、易氧化的。烹饪请选择特级初榨橄榄油，这是由橄榄第一次压榨而成，是经过最少加工的，是最健康的一种。如果你非要吃菜籽油、芝麻油、花生油等不稳定的植物油，请尽量选择凉拌。图
选择食用油，请参照该图，油脂的化学成分（从左到右：多键不饱和脂肪酸、单键不饱和脂肪酸、饱和脂肪酸）以及在烹饪条件下的稳定性（从上到下：稳定性递减）。来源BBC。非常关键的是，现在西方的医学界有了更多研究来更正过去对动物油的污名化观点，食用工业植物油对预防和治疗心血管疾病并没有效果，适当食用黄油（奶中提取的）等动物油反而不会引起身体炎症反应，优质的动物脂肪能帮助人们减少体脂率，抗癌，提高免疫力。大家不要谈脂肪就色变，来自坚果、鱼类、奶类等天然的优质脂肪对身体是非常有好处的。 [21]PS:如果你愿意花时间去阅读西方前沿的学术论文，就会发现国内的科普有多么落后，很多观念和知识都没有及时更新，愿意深究这些科学知识的作者很少，消费者又那么容易被商业广告误导，信息来源被别有用心的利益集团垄断。因此，作者特写此文，将更广泛可靠的信息传递给读者们，作为吃货，我们有权利知道并且做出健康消费的选择。参考文献：1 王瑞元:我国食用植物油消费量持续增长 需求多样化 (2017)，中国粮油市场报，http://www.grainmarket.com.cn/Publish/027/27032/3206819/info.html2 Simopoulos, A. (2016). An increase in the omega-6/omega-3 fatty acid ratio increases the risk for obesity. Nutrients, 8(3), 128.3 Patterson, E., Wall, R., Fitzgerald, G., Ross, R., & Stanton, C. (2012). Health Implications of High Dietary Omega-6 Polyunsaturated Fatty Acids. Journal Of Nutrition And Metabolism, 2012, 1-16.4 Su, H., Liu, R., Chang, M., Huang, J., & Wang, X. (2017). Dietary linoleic acid intake and blood inflammatory markers: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials. Food & function, 8(9), 3091-3103.5 BBC Two - Trust Me, I'm a Doctor, Series 3, Episode 3 - Which oils are best to cook with?. (2019). BBC. Retrieved 30 April 2019, from https://www.bbc.co.uk/programmes/articles/3t902pqt3C7nGN99hVRFc1y/which-oils-are-best-to-cook-with6 Duncan, C. (2013). Fat or fiction? Is vegetable oil toxic? Australian Broadcasting Corporation. Retrieved 30 April 2019, from http://www.abc.net.au/local/stories/2013/03/06/3708514.htm7 Venkata, R. P., & Subramanyam, R. (2016). Evaluation of the deleterious health effects of consumption of repeatedly heated vegetable oil. Toxicology reports, 3, 636-643.8 Oxidized Cholesterol & Vegetable Oils Identified as the Main Cause of Heart Disease. University Health News. Retrieved 29 April 2019, from https://universityhealthnews.com/daily/heart-health/oxidized-cholesterol-vegetable-oils-identified-as-the-main-cause-of-heart-disease/9 Trans fat: Double trouble for your heart. (2019). Mayo Clinic. Retrieved 30 April 2019, from https://www.mayoclinic.org/diseases-conditions/high-blood-cholesterol/in-depth/trans-fat/art-2004611410 O'KEEFE, S., GASKINS-WRIGHT, S., WILEY, V., & CHEN, I. (1994). LEVELS OF TRANS GEOMETRICAL ISOMERS OF ESSENTIAL FATTY ACIDS IN SOME UNHYDROGENATED U. S. VEGETABLE OILS. Journal Of Food Lipids, 1(3), 165-176.11 消除工业生产的反式脂肪酸一揽子行动方案 (2018). World Health Organization. Retrieved 30 April 2019, from https://www.who.int/docs/default-source/documents/replace-transfats/replace-action-package4ef3295efe374043983c09301e8c32a1b0d947c0b3304d69808a8bf79e749e7f.pdf12 TRANSforming the Food Supply, Government of Canada, Retrieved from https://www.canada.ca/en/health-canada/services/nutrients/fats/task-force-trans-fat/transforming-food-supply-report.html13 人造奶油含反式脂肪 多家糕点零食企业 密切关注“限制令”. 羊城晚报. 14 Drew Ramsey, T. (2012). How Vegetable Oils Replaced Animal Fats in the American Diet. The Atlantic. Retrieved 30 April 2019, from https://www.theatlantic.com/health/archive/2012/04/how-vegetable-oils-replaced-animal-fats-in-the-american-diet/256155/15 Fung, J. (2018). The Shocking Origin of Vegetable Oil — Garbage!. Medium. Retrieved 30 April 2019, from https://medium.com/@drjasonfung/the-shocking-origin-of-vegetable-oil-garbage-1c2ce14ae51316 Hu, F. B., Stampfer, M. J., Manson, J. E., Rimm, E., Colditz, G. A., Rosner, B. A., ... & Willett, W. C. (1997). Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women. New England journal of medicine, 337(21), 1491-1499.17 Bayer and LibertyLink Soybeans Help Protect Hearts in America's Heartland (2017). PR Newswire. Retrieved from https://www.prnewswire.com/news-releases/bayer-and-libertylink-soybeans-help-protect-hearts-in-americas-heartland-300416947.html18 Techolz, N. (2017). Don't believe the American Heart Assn. — butter, steak and coconut oil aren't likely to kill you. Los Angeles Times. 19 Marcus, M. B. (2016). Are vegetable oils really healthier for your heart?. CBS News. Retrieved 30 April 2019, from https://www.cbsnews.com/news/butter-or-vegetable-oil-heart-healthy-diet/20 Yuan, G., Sun, B., Yuan, J., & Wang, Q. (2009). Effects of different cooking methods on health-promoting compounds of broccoli. Journal Of Zhejiang University SCIENCE B, 10(8), 580-588.21 Spritzler, F. (2017). What Is the Healthiest Way to Cook Meat?. Healthline. Retrieved 30 April 2019, from https://www.healthline.com/nutrition/healthiest-way-to-cook-meat#section222 Iyer, M. (2018). Cheese, butter good for your heart, in fact it can help you lose weight fast. Retrieved 30 April 2019, from https://www.hindustantimes.com/fitness/cheese-butter-good-for-your-heart-in-fact-it-can-help-you-lose-weight-fast/story-yvSMsRDqsQyogQEuGt0mvK.html

高中有机化学知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：上一页下一页