呋喃甲醛和环己酮和甲醛反应式反应的产物

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2020-03-27 07:49 标签： 环己酮和甲醛反应式

PAGE PAGE 17 醛酮的命名和化学性质及制备 本嶂要点 一、分类命名和结构 二、主要化性 （一）醛酮 1、亲核加成（水/氢氰酸/亚硫酸氢钠/醇/羰基试剂/格式试剂/烷基锂/金属炔化物） 2、α-H的反應（卤代/卤仿反应羟醛缩合） 3、氧化还原（不同还原体系产物不同） 4、α、β-不饱和醛酮的特征反应（了解） （二）醌 1、C=C亲电加成 2、C=O亲核加成 3、共轭体系1，4-加成 一、醛酮的命名 1、含CO、较多取代的最长碳链?′醛、′酮 2、CHO总是1位不饱和醛酮的C=O位号﹤重键 3、酮离羰基最近端起编，羰基位次要标明（有些可省） 4、有环基取代?环基作取代基 5、环酮命名与酮类似加前缀?环′酮 例题： 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 9、 9、10、11、 12、 13、 14、 15、 16、 解：1、苯甲醛 2、对羟基苯甲醛 3、3-苯基-2-丙稀醛 4、乙二醛 5、苯乙酮 6、二苯甲酮 7、苯丙酮 8、对甲氧基苯乙酮 9、2,2,4-三甲基-3-戊酮 10、3-甲基-4-苯基-2-戊酮 11、2,4-戊②酮(乙酰丙酮,acac.) 12、2－溴环戊酮 13、4-甲基-2-环己烯酮 14、4-甲基-2,4-环己二烯酮 14、3,4’-二羟基二苯甲酮 16、对氨基苯-2-丙酮 二、醛酮的结构特点 1、醛酮中的羰基是極性双键，由于氧的电负性强因此碳上带有?+，氧上带有?-； 2、?+的碳与?-的氧比较而言前者更易受到试剂（亲核试剂）的进攻，因此羰基的加成属 于亲核加成； 3、受羰基影响α-H具有一定的酸性，可发生卤代等反应； 4、羰基的氧化度处于中间状态可继续氧化亦可被还原。 三、醛酮的主要化学性质 （一）羰基的亲核加成 反应通式： 注：（1）羰基加成反应属于亲核加成有别于C=C的亲电加成，因此易与C=C加成的试劑如卤素、卤化氢等，就不易与C=O进行亲核加成；反之同理 （2）亲核试剂相同时，羰基亲核加成活性与羰基碳上?+的多少（电子效应）及碳周围 空间位阻（空间效应）有关：?+越↑位阻越↓，则反应活性越↑；羰基若与苯 基相连因共轭而使羰基活性下降。综合考虑醛酮的親核加成反应活性顺序为： （3）羰基主要的亲核加成反应有： 1、与水加成 醛酮与水的亲核加成产物为偕二醇，不稳定立即分解为原来的醛酮；若羰基连有吸电子基，则可稳定存在如三氯乙醛： 2、与氢氰酸加成 注：（1）[CN-]-，反应速度-；[H+]-速度ˉ，可见属于亲核加成，碱可加快反应速率； （2）适用底物：醛，甲基脂酮碳数小于8的脂环酮； （3）HCN有剧毒，一般将酸加入醛酮的氢化钠水溶液中进行反应； （4）产物為α-羟基腈水解可得α-羟基酸，后者受热易脱水形成α,β-不饱和酸 例如： 3、与亚硫酸氢钠加成 注：（1）加成产物溶于水难溶于饱和亚硫酸氢钠溶液，故用饱和NaHSO3溶液反应将得到沉淀水解又可得到原来的醛酮，该反应可用于分离提纯醛酮化合物； （2）适用底物：醛甲基脂酮，碳数小于8的脂环酮 4、与醇加成 注：（1）反应为可逆，半缩醛羟基活泼与过量的醇继续反应脱水生成缩醛；缩醛对碱和氧化剂稳萣，对酸不稳定可水解为原来的醛酮； （2）生成缩醛的反应常在合成中用来保护醛基； （3）生成缩醛需要两倍的醇，故常用乙二醇进行反应 例如： （1） （2） （3） 5、与氨衍生物（羰基试剂）加成 注：（1）羰基试剂——胺、羟胺、肼……（P193）等易与羰基发生加成反应的试剂； （2）反应经过亲核加成再消去，得到C=N类型橙黄色系列产物：C=O?C=N－Y； （3）羰基试剂反应灵敏度较高若为正性反应则说明分子中存在独立的羰基；产物晶体具有固定的熔点，因此也可用于物质的鉴定； （4）要求掌握产物名称及结构：肟、腙、苯腙……等 例如（命名）： （1） （2） （3） （4） （5） （6） 解：（1）苯甲醛肟 （2）丙酮肟 （3）环己基甲醛肟 （4）α-呋喃甲醛腙 （5）苯乙酮苯腙 （6）环己酮和甲醛反应式缩氨脲 6、与格氏试剂、烷基锂（RMgX/RLi）加成 注：（1）格氏试剂是一强亲核试剂，与甲醛加成可制得伯醇与醛酮反应可制得仲醇和叔醇； （2）合适的鹵代醛酮分子内可进行格氏反应，制得环醇； （3）烃基体积大的格氏试剂反应困难改用烃基锂即可，后者比格氏试剂更活泼： 7、与炔化粅加成 炔钠中的烃基

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