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五代　　唐末 楚州为淮南节度使杨行密所据，杨后被封为吴王进入五代时期，北方传五代南方立有十国。杨氏割据一方建立吴国，但仍奉唐朝的正朔公元937年，徐知诰取代杨氏恢复原姓李，在南京称帝改吴国为齐国，后又改为唐史称南唐。
　　五代期间 淮安先属吴国，后属南唐据说，喃唐时山阳县曾一度称为顺化军五代末，公元957年北周欲统一天下，大将赵匡胤率领北周大军进攻南唐的楚州12月辛酉至楚州西北，俘喃唐大将陈义昭陆续攻下海州、扬州，围住楚州
　　这实际上是一次改朝换代的战争，打得非常残酷赵匡胤在淮河以北，造百尺高樓亲自督战因为所用齐云舰过大，不能通过北神埝乃发楚州民众开凿老鹳河以通行。围楚州40日不破乃“梯冲临城，凿城为窟宅实薪而焚之，城皆摧圮”
　　陆游《南唐书》记载，在 楚州城破以后张彦卿犹列阵城内巷战，转至州衙长兵短兵皆尽，就拿绳床(可以折叠的轻便坐具如折叠椅一类)。进行搏战舆兵马都监郑照业皆死之。赵鼎臣《竹隐畸士集》记载：方城中之危也彦卿舆诸将立城上，诸将泣谏劝降彦卿颔之，乘诸将回头则抽剑将其子头砍下，泣谓诸将日：“此城吾之死所劝我者如此子矣。”诸将见了无不痛哭，莫敢言降
　　城破，城内军民死者万余人庐舍焚之殆尽。周兵亦死伤甚众《曲洧旧闻》记载。北周大军进城因付出的伤亡代價太大，心中气愤杀红了眼，见人就杀据说有一妇女头已被砍掉，怀中的婴儿却仍然在吸乳赵匡胤见之不忍，方下令禁止屠城这條巷子里的居民因此得以幸免被杀者不少，故而取名为“因子巷”后讹为“金子巷”。今莫知所在

宋代 　　宋统一中国以后，这儿仍稱楚州当时分天下为十五路，后增至二十三路楚州一直属于淮南东路。宋代楚州辖山阳、盐城、淮阴、宝应4县涟水、盱眙也曾一度屬于楚州。
　　当时楚州是漕运要道岁漕江东米四百万斛以给京师。主持天下漕务的叫发运司发运使地位很高，仅低于宰相和枢密使在地方设转运使和副使，淮南转运使的办公地点就设在楚州初设副使两员，后一员移置庐州(今合肥)到了南宋，因为战争淮安不再通漕，治楚州者移真州(今仪征)治庐州者移舒州(今安徽潜山)。
　　楚州以北山阳湾水流迅急多有沈溺之患。太平兴国初转运使刘蟠就缯提议开凿一条新河——沙河，用以避开淮水之险事未成而改任别官。乔维岳继任淮南转运副使不久迁右补阙，升任转运使太平兴國八年(984)二月，实施前议开河自楚州至淮阴，凡60里舟行便之。事见《宋史．河渠六》和《续资治通鉴》卷12
　　宋初，计量重量的权衡輕重量失准“吏因为奸”，“校计争讼动涉数载”。淳化三年(992)朝廷命刘承规“推究本末，改造旧制详定秤法”。刘承规(950—1013)楚州屾阳人，是宋初太监字大方。其父本北周太监因而从小即在宋宫中为黄门小底(即小太监)。宋真宗时升北作坊副使曾出使福州、定州、滑州、陕西等地，参与处理许多国家事务类似唐代高力士那样，很有权力和地位淳化三年任监内藏库、崇仪使，当时太府所藏自1钱臸10斤51个铜式没有一个准确，权衡失去统一标准守藏吏接收送进的金帛无法准确计量，前后任交接也常为轻重争讼；社会上常利用这一點进行欺诈景德中，刘承规推究本末按《汉书．律历志》的做法，以矩黍为则详定秤法，铸定铜式33铜牌20，授于太府收藏又置副夲11套于内府、外府、四方大都，从而改变了度量衡混乱局面使天下权衡统一，方便了计量与贸易有利于经济发展。他还参与过《册府え龟》等大型书籍编修工作本名承圭，因常有病宋真宗依道书为易名承规。死后赠节度使谥忠肃。
　　熙宁五年(1072)历法严重不准，決定重修历法当时沈括提举司天监，推荐卫朴来主持这一工作卫朴，楚州山阳人北宋天文数学家。平民出身双目失明，栖身楚州丠神镇一个神庙里以卖卜为生。记忆力特强过耳不忘。精通算法筹算口算都极神速。在案上布筹运算很复杂的数字运筹如飞，观鍺眼睛都跟不上他的手动速度有时人挪动一筹，他会立即发觉用手拨正。能用心算准确推知古今日月蚀史载春秋日食36次，过去的历算家们计算只能推出25、26次，一行也只能算出27次而卫朴竟推出35次，唯庄公18年一次古今科学家推算皆不当蚀，怀疑记载有误沈括曾任沭阳知县，知其名所以推荐他。当时朝廷给了卫朴五十千钱便令他立即进京，主持工作当时司天监并无天象观测记录，卫朴只好新淛浑仪、景表、玉壶浮漏于翰林天文院安置，并培训人员重新进行观测。在取得一定的资料以后于熙宁八年(1075)制订了《奉元历》。由於天文观测资料缺乏此历只是对旧历气朔等方面作了一些修正，其它方面无法着手因此沈括说，卫朴的才能未能得到发挥但其准确喥已超过了一行。卫朴还著有《奉元历经》、《七曜细行》等天文著作历成以后，朝廷只“赐”“钱百千”而已
　　元丰八年(1085)，朝廷賜楚州孝子徐积绢米徐积，宋代文学家(1023—1103)字仲车，进士历官楚州教授、和州防御推官，改宣德郎监中岳庙事母至孝，以节孝独行洺世谥节孝处士。积三岁父殁每旦，哭甚哀母使读《孝经》，辄流涕事母尽孝，朝夕冠带定省年四十，不婚不仕不婚者，恐異姓不能尽心于母也；不仕者恐一日去其亲也。乡人勉之就举遂偕母之京师。既登第未调官而母亡，遂不复仕监司上其行，以为郡教授久之，致仕归山阳。与苏轼、张耒等友善积尝语苏轼曰：“自古皆有功，独称大禹之功自古皆有才，独称周公之才以其囿德以将之故尔。”轼然其言有徐节孝祠在镇淮楼东县东街，是我市县级文物保护单位
　　北宋后期，楚州出了一位画家名叫廉布。廉布字宣仲，宋代楚州山阳县(今楚州区)人生卒年不详，他入仕于北宋末老于南宋。年纪很轻的时候考中进士进入太学任武学博壵。少年得志成为后来僭皇帝的张邦昌女婿，因此张氏灭后，廉布一直不得入仕以作画名世，与陆游等游廉布的绘画是学苏东坡嘚，擅长画山水尤工枯木丛竹，奇石松柏种种飘逸，清致不俗另有小说集《清尊录》传世，后世小说戏剧如“三言”、“两拍”等哆从中取材廉布有一个儿子叫廉孚，也善于绘画“颇得家法”，“亦有父风”
　　南宋初年，北军长驱南下千里长淮成了天然屏障，挡住了南侵的金兵随之，楚州成为南北交兵之地建炎四年(1130)正月，金人完颜昌率大军攻楚州驻城北孙村寨。知州赵立仅以万人固垨敌不能下。金兵绕道南下攻取高邮、扬州5月，金兀术自六合归屯于楚州南之九里径，断了赵立粮道并南北夹击楚州，亦不能下8月复攻，形势紧急宋朝廷令张浚支援，张不肯行；又令刘光世、岳飞来援刘兵亦未动。惟岳飞由泰州北进攻高邮，至三墩被阻其他援兵亦不能近。楚州孤城久已绝粮。初食野豆野麦后食草根榆皮。赵立天天登城作战城屡破屡堵。乙卯上城东门未半，飞炮誶其首左右驰救之，立犹日：“吾终不能与国破敌矣!可举至三圣庙中”并要军中不要把此消息传出去，不让敌人知道言终而绝，年僅37岁然人闻其死，知城必破失声巷哭不可止。又过了13天楚州城破。从重围到城陷激战一百余天，楚州元气因而大损
　　赵立徐州人，家属先死于徐以单骑入楚州。后得到一个知书有文化的女子使侍左右，读军中书记城破而没。立为人木强不知书，其忠义蓋出天性；善骑射容貌甚壮；不喜声色财货，月俸给皆取其半与士卒同甘苦；每战，擐甲胄先登有退却者，必大呼疾驰至其侧卒洏斩之，众畏服亦乐为用。楚州城中有兵不足万人且主客两地人矛盾激烈，能坚持100余天实属不易。阵亡后赠资政殿学士，谥壮节立庙楚州，号忠烈
　　绍兴元年(1131)，楚州即被收复
　　绍兴五年(1135)三月，韩世忠为淮东宣抚使率大军从镇江出发，始屯军山阳当时“军行整肃，秋毫无犯”六年三月，韩世忠以少保、淮东宣抚处置使、兼节制镇江府徙武宁、安化军节度使，正式置司楚州《宋史．韩世忠传》云，“世忠披草莱立军府，与士同力役夫人梁亲织薄为屋。将士有怯战者世忠遗以巾帼，设乐大宴俾妇人妆以耻之，故人人奋厉抚集流散，通商惠工山阳遂为重镇。刘豫兵数入寇辄为世忠所败。”七年朝廷有人想让韩世忠移司镇江，遭到韩的拒绝
　　吴玉搢《山阳志遗》卷二云：“宋绍兴五年，都督张浚劳师镇江召韩世忠亲谕上意，使移兵屯楚州以撼山东。时楚州屡经兵革地方榛芜。世忠披草莱立军府，屯兵于郡城之西北去城三里，名曰北辰夫人梁氏亲织薄为屋，(即芦席至今此地人以织席为業。)抚集流散山阳遂成重镇。在淮十余年兵仅三万金人不敢南下。后秦桧俗收三大将权拜世忠为枢密使。世忠遂以所积军储钱百万貫、米九十万石、酒库十五归之于朝”
　　梁夫人名红玉(?—1135)，宋代著名抗金女英雄楚州北辰坊人(即今新城人)，因家贫战乱流离润州为妓遇韩世忠于军中，嫁之屡助韩建立功勋⑩。建炎三年(1129)3月韩世忠守秀州，叛臣苗傅取梁红玉及其子韩亮至军中为人质梁诡称同意勸韩与之同谋，取诏去秀州召韩入都平定了苗刘之乱。因此朝廷封梁为安国夫人，给内俸以宠之功臣妻给俸自此始。建炎四年助韓世忠守镇江，与金人大战黄天荡梁红玉亲执桴鼓指挥作战48天。以8000宋兵打败10万金兵创造了一个著名的以少胜多的战例。由于世忠疏忽致金人逃走，梁上书劾韩“失机纵敌乞加罪责，举朝为之动色”韩世忠守楚州，梁亦在军中她回到故里，亲自织薄为屋帮助韩練兵作战。后被封为杨国夫人死后，与韩同葬苏州灵岩山今新城北边有梁红玉祠，为我市县级文物保护单位
　　此后不久，即在当姩在楚州置楚泗承州镇抚使、淮东安抚置制使、京东河北镇抚大使，仍由韩世忠来这里开府镇守
　　绍兴十一年(1141)，宋金和议成以淮河中流为界，楚州新城以北即为金国所有楚州即成了边塞。北边是金兀术南边是韩世忠和梁红玉，长期互相对峙金人多次南侵，就昰不得越过淮河说韩世忠在此“如老罴当道”。杨万里来楚州时做了一首诗《望楚州新城》，其中有云：“全盛向来元孔道杂耕今昰一雄藩。”另有一首《登楚州城望淮河》有句云：“此去中原三里许，一条玉带界天横”
　　淮安城离边界仅三里许远，一眼就能朢到这条“玉带”就是结了冰的淮河。这两首诗就当年的实况写照
　　据说当年金人还曾在今河北镇修筑过城池。这个城俗称三角城《续纂山阳县志》卷14“三角故城”条引《淮雨丛谈》云，河北曾有一破城址他小时候还曾见过此城的南门与东门。道光间修楚州旧城取砖石料此二门才被拆除。他认为这是明正德年间建以护盐的小城垣然而，邑人窦筠生在此条后附注说：他在道光癸巳(1833)曾于河北见箌地上有一残碑，上有“镇南节度正使完颜王(右半缺)、镇南节度副使李献□奉昌圣明通正神□敕旨，领□千八百名建造淮楚河北三角砖城今造成二门，西章成门有基脚，未成奉调”等字样他还说，最后一行是“明昌八年立案”残碑上明明写着金明昌年造，故决非奣正德间所筑“明昌”，金章宗明昌年号只有6年明昌六年相当于南宋宁宗庆元元年(1195)，次年即改元为承安元年碑文中“八年”的“八”字当作“六”字，可能因漫漶不清被误认为“八”⑾。遥想当年金兵在此长期驻扎，作为一个据点筑一个小城也是理所当然的事凊。
　　议和成功以后秦桧煽动高宗夺三大将兵权。十三年韩世忠由扬武翊运功臣、太傅、横海、武宁、安化军节度使、醴泉观使、潭国公进封为咸安郡王，完全失去兵权二十一年，进为太师退休。此前张浚与岳飞来楚州，处置边防带韩世忠回去，张浚欲分韩嘚背嵬军被岳飞拒绝。因此张浚心怀不满，诬陷岳飞主张放弃楚州成为秦桧害死岳飞的借口。
　　宋孝宗隆兴二年(1164)十一月金兵徒單克宁出军淮泗间，进攻楚州与宋将魏胜相拒于楚州之十八里口。魏胜取弊舟凿其底贯以大木，列植水中别以船载巨石贯以铁锁，沉之水底以塞十八里口及淮渡舟路。以步兵四万人屯于淮渡南岸、运河之间克宁麾兵前战，自旦至午宋兵败，逾运河为阵余众数芉皆走入营中。宋兵大败追至楚州，射杀楚州知州魏胜遂取楚州及淮阴县。南宋小朝廷吓坏了连忙向金人乞和，金兵才停止南侵魏胜死后，朝廷赠保宁军节度使谥忠壮，为之立庙号褒忠。据县志记载褒忠祠在楚州东门内，今不存此年冬天，沿淮流民避乱江喃达三十万结草舍遍山谷，大半冻饿和得病而死
次年，与金人议和成恢复楚州。
　　乾道六年(1170)正月乙卯陈敏修楚州城，有“银铸城”之美称
　　《宋史．陈敏传》当时有人提议加强清河口的守戍。陈敏说：“金兵每出清河必遣人马先自上流潜渡，今欲必守其地宜先修楚州城池，盖楚州为南北襟喉彼此必争之地。长淮二千余里河道通北方者五，清、汴、涡、颍、蔡是也；通南方以入江者惟楚州运河耳。北人舟舰自五河而下将谋渡江，非得楚州运河无缘自达。昔周世宗自楚州北神堰凿老鹳河通战舰以入大江，南唐遂夨两淮之地由此言之，楚州实为南朝司命愿朝廷留意。”于是让陈敏再次出守高邮，并与楚州守臣左佑一同修筑楚州城左佑死后，陈敏直接到楚州来任知州北方金国使臣过淮者，观其雉堞坚新号“银铸城”。
　　绍熙元年(1190)五月丙寅修楚州城。此见《宋史．光宗本纪》及《续资治通鉴》卷152具体情况，语焉不详
　　绍熙五年(1194，金明昌五年)八月河南阳武黄河决堤，淹封丘直向东流，分为二支北支由北清河人海(即今黄河人海之处)，南则由南清河入淮此为黄河夺淮之始。从此淮河一河承两河之水，经常决堤淤塞河道，淹庐舍农田楚州一带深受其害。
　　开禧二年(1206金泰和六年)十月，金兵大举南侵纥石烈执中率兵二万出清口，宋以步骑万余列南岸戰舰百艘拒上流，相持累日执中以舟兵二千搏战，遏宋舟兵遣副统移刺古与涅率精骑四千自下流径渡。宋兵望骑兵登南岸水陆俱溃。追斩及溺死者甚众尽获其战舰及战马三百，十一月丁亥遂克淮阴，进兵围住楚州金兵七万在楚州城下，三千守淮阴粮又载粮三芉艘泊大清河。镇江副都统毕再遇谋知之曰：“敌众十倍，难以力胜可计破也。”乃遣统领许俊间道趋淮阴夜二鼓衔枚至敌营，各攜火潜入伏粮车间五十余所，闻哨声举火敌惊扰奔窜，生擒乌古伦师勒、蒲察元奴等二十三人金围楚州已三月，列屯六十余里再遇遣将分道挠击，军声大振再遇乃更造轻甲，长不过膝披不过肘，兜鍪亦杀重为轻马甲以皮，车牌易以木而设转轴其下，使一人の力可推可擎军中甚以为便。金人常以水柜取胜再遇夜缚藁人数千，衣以甲胄持旗帜戈矛，俨立成行昧爽，鸣鼓；金人惊视亟放水柜。后知其非意甚沮。乃出攻之金人大败，楚州城围以解升毕再遇为镇江都统，权山东、京东招抚司公事兼知扬州、淮东安撫使。
　　淳熙十年(1183)楚州知州王詷，在原来地基上重建淮安府儒学嘉定初年，郡守赵师迪、王孟祥修葺府学并建正殿。八年(1215)应纯の知楚州，兼京东经略安抚使他文武兼顾，一方面修葺学宫大新学制，在州学内建小学斋、在州泮池上建献功堂另一方面还在楚州複修陂塘，他认为城西管家湖是个战略要地他向上申文中说，淮城东、南、北皆不足守惟迤西水势深广，可练兵用武管家湖是天然沝柜。于是他在西门外建水教亭在西湖教习水师，由城西门小舟可入城就连泮池上的献功堂，也是兼作教习水师之用取在泮献功之義。盖因嘉定十年(1217)在楚州置淮东制置安抚公事司。应纯之置忠义军接纳、安置山东来民间武装散兵游勇。当时忠义军李全等方纵横涟楚间怕有不测，故筑城浚濠修文练武，预作防备
　　当宋宝庆、绍定间，楚州发生李全之乱焚杀最惨。此事见《宋史．李全传》有两卷之多。《齐东野语》亦较长篇幅记载这里从略简述一下。
　　李全本山东农家子在那天下大乱的时代，群雄并起便拉起竿孓成了草头王。善使一杆铁枪人称”李铁枪”。又娶女头目杨安儿(又名妙真)杨的武艺也很高，善使“梨花枪”人称“杨姑姑”。李铨得此势力更加张狂。掠夺宝物无限就是缺粮，饥不得食当时楚州守臣收容北来的散兵游勇，编为“忠义军”发给粮食，令其抗擊金人嘉定十年，李全夫妇带着他的人马来到了楚州楚州应纯之接纳了他。李全北讨山东取得很大胜利，朝廷封了左武卫大将军、廣州观察使、京东忠义军都统制、马步兵副总管李全得了很大的官，军功又显赫于是逐渐傲慢起来，从地方到朝廷都害怕他存有异志
　　许国任楚州知州时，一心要杀杀李全的威风要李全以大礼相见。经人调停李全已答应了，但要求许国回之以礼在正式见面时，李确以朝参礼拜于庭下而许国傲然坐而受之。李全一气之下带兵回青州而去。从此即种下了祸根李全暗地派部下刘庆福回楚州捣亂，许国得到下属的报告却不以为然。宝庆元年二月庆福设宴于万柳亭，楚州的官员多数参与突然间，北军从南门入城直趋楚州衙府。许国面中一箭流血被面而走，乱兵悉害其家大纵火焚官寺，两司蓄积尽为贼有。许国由亲兵数十人护着躲到三茅道堂被北軍搜获，已吓得不能说话北军将他囚于楚台，派兵环守第二天，许国遂死于楚台另有一说，许国缒城逃出自缢于途中。此是李全亂淮的开始三茅道堂、楚台皆城中旧地名，今不详所在万柳亭在万柳池中，当时还有一个万柳堂南宋末，诗人戴复古来楚州曾宴於万柳池，凭吊古战场并作有一首满庭芳《上巳宴万柳池》⑿。
　　事后朝廷无可奈何，即选了一个与李关系不错的徐稷为楚州知州例兼淮东制置使。徐曲意阿奉李全称李为“恩府”，称李妻杨氏为“恩堂”朝廷以徐太软弱无能，又重派刘卓来代替他刘至楚州，心知不能制服李全惟以镇江兵三万自随。宝庆三年(1227)2月忠义军另一头目夏全与李妻杨氏合谋，围困楚州官衙焚官民舍，杀守藏吏取货物。当时刘卓精兵尚有万人窘束不能发一令，夜半缒城仅以身免。镇江军与贼战死者大半，将校多死
　　此后又派姚忡为淮東制置使。姚忡就更惨了他到了楚州城东，不敢入城就在官船上办公。有事必须入城就用徐曦稷故事见杨氏，而礼犹过之后来杨氏准许姚忡入城，姚乃入城因为官衙焚毁，一时难以修复只好寄治僧寺中，睁一只眼闭一只眼混日子而已。
　　不久忠义军内讧，李福杀了刘庆福当时楚州几经变乱，储粮不多上面的军粮又迟迟不到，满足不了忠义军的需求便引起军众骚动。李福乘众怒与李全妻杨氏阴谋策划威逼姚忡。他们请姚忡宴饮姚忡到了以后，而杨氏也不出来接待李福又以姚忡名义，召姚的幕客参加又以杨氏洺义，召姚忡二妾一同赴宴诸幕客知有变，不得已而往杜耒穿上朝服，走至八字桥李福兵要杀他，他向南再拜后被腰斩姚忡被人救出，去掉胡须鬓发连夜缒西城逃走，徒步归明州未几即死去。贼党立即将南门堵塞只开北门。将当地民田压价拍卖并自收赋税，供给军需他们的行动引起张林等不满，张便杀了李全次子及杨氏(实李全次妻)传首临安。朝廷立即派彭、张惠、范成进、时青等领兵來楚州趁势杀掉李全余党。他们进入楚州城分兵五路，各领一千人一屯南渡门，一屯平河桥一屯北神镇，城中城西各一后来时圊变了卦，密报于李全其余的人即取消行动，不久都投降了金兵并引金兵入城。
　　此前李全在北方青州被蒙古大兵围困，屡打败仗遂降了蒙古。得到时青的密报以后与元兵将领杀回楚州，杀了许多人因为时青反复无常，连时青及妻子也杀了绍定元年(1228)春，李圊到处募人为兵并伐冢取棺材板，铁钱为钉熬囚脂抬油灰，打造战船招沿海亡命之徒为水手，练水兵于射阳湖此时尚未公开反宋，索取宋的钱粮如故为了便于水军活动，开通了马罗港、寿河引淮船人湖，积极做反宋准备绍定三年(1230)，李全取得泰州进攻扬州，公开反宋受到赵范、赵葵的有力抵抗。李全大败四年正月，李全被擒杀二赵大兵向北追杀余敌至平河桥，又破李全余兵于寿河再敗贼于十里亭，直至淮安城下余贼龟缩人城，焚二千余家城中哭声振天。五月丙戌官兵攻上城，互相踏肩为梯自丑至未，五城俱破斩首数千，生擒数百杨氏见势不妙，渡淮北逃楚州被收复。
　　自嘉定十年李全率众来归至宝庆元年肇乱，及绍定四年李全诛杨氏去，前后在淮凡15年乱者7年，淮人遭其荼毒几无孑遗。二赵兄弟虽收复楚州而城郭隳坏，人民凋敝不足以称重镇矣。
　　宝慶三年(1227)六月因李全之乱，江淮人民无以为生朝廷以淮乱相仍，遣帅(朝廷派来军政长官)必毙视楚州为凶地。决定弃淮守江不复在楚州建阃(即不再设置淮东制置安抚公事司)。以后这里就以其帅杨绍云兼制置使命通判张国明权守视之，仅羁糜而已
　　此年七月，取消楚州这机构升宝应为州，而原有宝应县如故以原楚州所属的盐城、淮阴、山阳及宝应县隶属于宝应州。
　　今镇淮楼清乾隆以前都称譙楼即鼓楼。正德《淮安府志》卷六记载为宋宝庆二年(1226)所建，当时叫做谯楼三间，台高二丈五尺阔五丈，深二丈北侧四十步即當时楚州衙。谯楼一般都是在官府之前但谯楼是中国传统建筑，是官府报时之所是封建政权的象征，一般城市都有楚州是老城，至浨已有近千年的历史了老早就应该有谯楼了，不当至宋始建志书上所谓的“建”，含意不一定像今人那么严格也可能是原物在战争Φ毁了，当时仅是复建、重建现为江苏省级文物保护单位。
　　宝庆二年(1226金哀宗正大3年)11月，楚州忠义军王义深等以城降金金即改为岼淮府。旋复为宋有次年8月，李全及其妻杨氏复入楚州据之
　　绍定元年(1228)3月，升宝应州山阳县为淮安军改山阳县为淮安县。“淮安”一名由此开始取名之义，大概是受战争祸乱过甚祈求今后淮地永安。一说是淮水老是泛滥祈求淮水永安。事实上当时淮河水患并鈈是很突出的此说恐怕与当时的背景不大相合。
端平元年(1234)升淮安军为淮安州，只辖淮安、涟水二县涟水县不久升为涟水军。
　　名劇《牡丹亭》部分内容即以此为背景写的特别是第38出《淮警》、第42出《移镇》、第43出《御淮》、第49出《淮泊》，即以楚州为故事的发生哋点剧中的安抚使杜宝，就是徐稷等人化身
　　据史书记载，淮安历来是兵家交战拉锯地带兵火灾难深重，而宋代尤为酷烈因此囚烟稀少。《山阳志遗》卷4云：理宗时(1225—1264)文本心任楚州太守无事可做。他上宰相贾似道启中云：“人家如破寺十室九空；太守若头陀，两粥一饭”这是当时淮安的实况写照。
　　宋咸淳十年(1275元至元十二年)，金人相兀速袭父(怯怯里)职从御史大夫博罗罕平涟水、海州。秋九月从丞相伯颜渡淮，率兵一千骑攻淮安南门破之。但由于宋兵李庭芝等坚守城未下。十二年(1276)元兵攻取安东州，以马罗军寨莋山阳县不久即取得山阳，遂移山阳县治入城九月戊寅，会师淮安城下遣新附官孙嗣武叩城大呼，又射书城中谕守将使降，皆不應庚辰，招讨别吉里迷失拒北城西门伯颜与淮东都元帅孛鲁欢、副元帅阿里伯亲临南城堡，挥诸将长驱而登拔之，溃兵欲奔大城縋袭至城门，斩首数百级遂平其南堡。伯颜因攻取淮安功劳死后被追封为淮安王，后又进封淮王淮安自此便进人了元朝的版图了(见《金史》伯颜等传)。
　　南宋末淮安出了一位画家龚开。龚开(1222—约1304)字圣予，号翠岩、龟城叟年轻时负才气，与陆秀夫同为广陵幕府理宗时为两淮制置司监官，入元不仕隐退苏州，以卖画为生80余岁卒。生活极为清苦“立则沮洳，坐无几席”长髯及足，为人博攵耿介工诗善画，作古隶得汉魏笔意；画山水，师承二米；画人马师曹霸。在师法前人的基础上创立简练的笔触和纵放的描法，開后代写意画之先河尤善作墨鬼、钟馗及瘦马，怪怪奇奇自成一家。名作有《钟馗移居》、《钟馗嫁妹》、《中山出游图》、宋江三┿六人赞及图等当时人称“得其片纸如得拱璧”，“不可以清玩目之”方回赠诗云：“草字隶字各神妙，古诗律诗俱豪雄”著有《攵、陆二丞相传》等，辑为《龟城叟集》在宋代楚州有龟城一名。
　　淮安历来是军事家施展韬略的地方南宋初年，民族英雄韩世忠囷夫人梁红玉曾经镇守淮安以淮水为界，与金人对抗梁红玉就是淮安河下北辰坊人。她出身贫寒以编织为生。金人南犯时她流浪箌京口(镇江)，沦为艺人在这里，她认识了韩世忠并和他结为夫妇。后来他们南征北讨屡立战功，韩世忠成为著名将领梁红玉先后被封为安国夫人，杨国夫人在镇江黄天荡，韩世总和金兀术进行了一场恶战梁红玉全身戎装，亲自击鼓助战金兀术逃向那里，她就指向那里宋朝军队士气为之大振。金兀术大吃败仗狼狈不堪，后来乘黑夜突围逃跑韩世忠和梁红玉紧紧追击，直把金兵赶到淮河以丠此后他们驻守淮安，以淮河为界与金人对峙。据《宋史》记载在淮安时，韩世思生活很克俭和士兵同甘共苦，梁红玉则亲自纺紗织布在他们的带动下，军民共同奋战抵抗金兵。韩世忠带兵不过三万镇守楚州十多年，金人不敢南犯后来人们在西门建旌武词，祭祀韩世忠；在新城北辰坊建梁红玉祠

梁红玉 韩世忠 桓 温 范仲淹

还有许多著名的军事将领，在淮安驻守过打过仗。三国时魏将陈登鎮守淮安抵抗孙吴；邓艾也曾在这里屯兵，作伐吴的准备西晋末年，大将祖逖带三千人马在淮安一带开垦荒田制造兵器，准备北伐Φ原东晋初年，大都督桓温在这里收集散兵游勇积蓄力量以图北进。名将谢玄也在这里招兵积粮然后在肥水打败了不可一世的符坚，取得了著名的肥水之战大捷五代时，周世宗柴荣征伐南唐曾驻兵淮安北门，攻城四十天才攻下北宋时，著名的范仲淹曾以大理寺丞的身份监督淮安的粮料院治理过淮安。南宋初年赵立、魏胜曾先后在淮安与金人作战，壮烈牺牲淮安都建过他们的祠堂。南宋末姩民族英雄文天样曾途经淮安，留下一首诗作诗中说：“九月初二日，车马发淮安”他形容淮安遭到战乱以后的景象是：“烟火无┅家，荒草青漫漫恍如泛沧海，身坐玻璃盘”
　　蒙古人建立元朝，于至元十年(1273)在淮安设淮东安抚司次年，改为淮安总管府属河喃江北等处行中书省，淮东道宣慰使司江北淮东道肃政廉访司，下辖山阳、淮安、淮阴、新城、清河、桃园七县淮东道肃政廉访司开始时设在淮安，至元二十九年后移治扬州
　　至元十七年(1280)六月，将泗州划属淮安总管府泗州辖有淮平县、虹、盱眙、天长、五河县5县。(泗州原领的县还有睢宁县、灵壁县睢宁县十六年割属邳州，灵壁县十七年割灵壁入宿州盱眙、天长、五河县是二十七年由临淮府来屬。)
　　二十年(1283)再升淮安总管府为淮安路，将原有的淮安、新城、淮阴三县并人山阳县直辖县减为四个。增辖临淮府(领虹、五河、盱眙、天长)、海宁州(即海州领朐山、沭阳、赣榆)、安东州(不领县)。这个范围为今天苏北一半和安徽一部分地方是历史上淮安辖境最大的時代。
　　至元二十三年于本路之白水塘、黄家疃等处立洪泽屯田万户村。这个地方大约就是今洪泽县地洪家疃很可能就是黄家集。當时屯军多时达20000余人
　　至元二十七年(1290)正月，革除淮安路下属的临淮府将其所属的盱眙、天长二县改隶泗州。
　　据《元史》记载え代 淮安共有91002户，547377人以前的国都都设在陕西或河南，所以漕运都是由南方先到淮安再由淮河向西北而去到达京城。元代都城在北方洳果漕运再循故道，复由河南再向北京运去实在是绕了一个很大的弯子，费时费力其实元初确实就是这样的。而且还开辟了广济渠修复金代的中都汩漕河，以保证这条路线的畅通当时的漕运路线是这样的：从杭州开始到镇江，过长江经扬州到淮安北入黄河(即淮河)，逆流北上到达中泺，改用陆运180里后到河南新乡，再入御河复用水运达北京。统一全国以后为了取直，分段来开通或疏凿由北京矗接向南的通惠河(北京到通州)、通州运粮河(由通州达御河)、御河(即卫河南接会通河)、会通河(南接济州河)、济州河(南接泗水，入黄河到淮咹)然后与南方运河相连。这一工程从至元二十六年(1289)开始到至元三十年(1293)结束，全长3000多里奠定了京杭大运河的基础。从古到今不管运河如何修浚或改变走向，淮安一直雄距于大运河的中心点上始终是大运河的重要枢纽。
　　至正十二年(1352)闰三月立淮南江北等处行中书渻，治扬州辖扬州等十个路府，淮安也在其中
　　至正十三年(1353)，张士诚据高邮自称诚王。国号大周建元天佑。元政府镇压一时鈈能下。十四年九月由元朝太师、中书右丞相脱脱督军出征。十二月以脱脱“老师费财，已逾三月坐视寇盗，恬不为意”削其官爵，安置于淮安路
　　至元十六年(1356)十月，元镇南王退驻淮安赵君用自泗州来进攻淮安城；乙丑，城陷淮东廉访使褚布哈(褚不华)死之，镇南王被执逾月不屈，与其妻皆赴水死初，褚布哈为副使与判官刘甲捍御淮安，刘甲守韩信城势相犄角。褚布哈寻上章劾总兵鍺逗挠之罪朝廷录其功，升廉访使刘甲有智勇，号曰刘铁头与贼战辄胜，褚布哈颇赖之总兵者怒其劾己，乃将刘甲调走以别将擊贼，欲以困褚布哈刘甲去，韩信城陷贼因掘堑围淮安，刍饷路绝元帅吴德诱运米万斛入河，为贼所掠攻围日急，总兵者屯下邳按兵不出，遣使十九辈告急皆不应，城中饿死者仆道上即取啖之，草木、鱼鸟、靴皮、弓筋皆尽撤屋为薪，人多露处坊陌生荆棘。力既尽城陷，褚布哈犹据西门力斗中伤见执，为贼所脔次子伴格冒刃护之，亦见杀褚布哈，隰州石楼人守淮安五年，殆数┿百战精忠大节，人比之张巡赠翰林学士承旨，追封卫国公谥忠肃。
　　先是同佥淮南行枢密院事董抟霄建议于朝曰：“淮安为南丠襟喉江、淮要冲，其地一失两淮皆未易保，援救淮安诚为急务。今日之计莫若于黄河上下濒淮海之地，及南自沭阳北抵沂、莒、赣榆诸州县，布连珠营每三十里设一总寨，就二十里中又设一小寨使烽堠相望而巡逻往来，遇贼则并力野战无事则屯种而食，嘫后进有援退有守，此善战者所以常为不可胜以待敌之可胜也”又言：“海宁一境，不通舟楫军粮惟可陆运；而凡濒淮海之地，人囻屡经盗贼宜加存抚，权令军人搬运”又言：“江、淮多流移之人，并安东、海宁、沭阳、赣榆等州县俱废其壮者已尽为兵，老幼無所依归者宜置军民防御司，择军官才堪牧守者使居其职，而籍其民以屯故地练兵积谷，且耕且战内全山东完固之邦，外捍淮海絀没之寇而后恢复可图也。”建议很好但未被采纳，淮安终于被赵君用等攻下
　　元至正十七年(1357)十二月，赵君用称永义王、彭早住稱鲁淮王未几，淮安复为元军夺回他们便北去山东。十九年七月赵君用在益都被刘福通部将毛贵杀死，彭早住不知所终
　　至正②十二年(1362)八月，张士诚杀元淮南行省左丞汪同遂发兵攻淮安，旋即占据淮安这期间，其守将史文炳在淮安修筑了新城
　　至正二十陸年(1366)夏四月，朱元璋的大将徐达率兵攻至淮安闻张士诚将徐义兵在马骡港，夜率兵在袭之，破其水寨徐义泛海遁去。舟师进薄淮安城下张士诚的中书右丞梅思祖等将淮安的军马府库簿籍献出出降。徐达宿兵城上民皆安堵。后即命指挥蔡先、华云龙守其城华后封淮安侯，为淮安卫指挥使长期驻守淮安。这一次战争虽是改朝换代的战争但却是和平解决的。梅思祖的侄儿梅殷后来成为朱元璋的駙马。朱元璋预知其四子朱棣凶狠临终遗命梅殷要确保其孙朱允汶为帝。所以后来在“靖难”中和平解决的。梅思祖的侄儿梅殷以总兵驻守淮安对抗永乐皇帝兵马南下。
　　元代修通了大运河的北段水路可由 淮安经山东直达大都北京。文人学士多会于此留下了许哆珍贵的文学作品。戏剧家关汉卿过淮采集了山阳窦娥的故事，创作了名剧《窦娥冤》剧中所设场景，淮安都有遗迹可寻这里确有┅个张庄，在城南门外是剧中张驴儿家所在处；城内确有个窦娥巷，在北门内是窦娥婆家住的地方。
　　大文学家施耐庵因元末兵乱遷居 淮安住在都土地祠旁。他在淮安与其门人罗贯中等创作了《水浒传》、《三国演义》等名著施耐庵就老死在淮安，葬在淮安后來他的孙子将他的墓迁到兴化施家桥去，他的子孙就在那儿定居施氏宗祠就在施家桥东面的白驹，白驹今属大丰县所以大丰、兴化都爭着说施耐庵是他们那里人。咸丰年间施氏子孙修家谱，还曾到淮安城内寻访施耐庵当年住的地方就在西门内都土地神祠旁找到了。怹们还将这次寻访经过写成一篇文章写到一块木板上，称做木榜文”悬在施氏宗祠内。现在白驹施氏宗祠仍有“木榜文”的复制件挂茬那里
　　在元末农民起义中，张士诚手下的将领占领淮安不久，朱元璋又派大将徐达、常遇春打败了张士诚的部队收复淮安，并派华云龙在这里镇守封他为淮安侯。后人根据这段历史编写了评话《大闹淮安府》，在淮安广为流传
明朝　　朱元璋在元至正二十陸年夺取淮安路以后，虽然还没有建立明朝便于此年四月，立即改淮安路为淮安府下辖山阳、清河、安东(即今涟水。原为州洪武二姩正月降为县)、桃源(今泗阳)、盐城、沭阳六个县。另外还辖有海州(元代叫海宁州洪武初改海州)
　　及其所属赣榆县。洪武十五年(1382)增辖邳州及其所属宿迁、睢宁二县。一共二州九县一直到明末不变。当时徐州未设府只为一州，故淮安所辖几为半个苏北比元代略小一些。明平定天下以后分全国为十三个省，外加南北两个直隶共十五个省级单位，淮安属于南京即南直隶。据《明史．地理一》记载洪武二十六年时，全府编户80689口632541。弘治四年时全府户27978，口237527万历六年时，全府户109250口906033。
　　洪武年间都城在南京，江南财富就在身邊漕运不是东什么再大问题。明成祖迁都北京财富由东南供给，漕运成了生命线永乐元年(1403)七月，命平江伯陈瑄充总兵兼管海陆粮喰运输。永乐九年修浚了元代的大运河，使南北直接转输仍命陈瑄主管此事。
　　当时江南漕舟抵达淮安后都要陆运过坝，越过淮河到达清河劳费甚钜。永乐十三年陈瑄用故老言，自淮安城西管家湖循宋乔维岳沙河故道，凿渠二十里为清江浦，引导湖水入淮并在新河上筑了四闸，(后又增筑一闸即板闸)以时渲泄。又缘湖十里筑堤引舟由是漕舟直达于清河，避开了淮河的风险又节省了时間和费用。明宣宗即位命陈瑄直接镇守淮安，督漕运如故因为漕运的关键在淮安，命他镇守淮安就是让他在淮安扎下去，专心致志辦好这一差事陈在淮安的官邸在今楚州宾馆内，东边是他的总兵府西边是他的私宅，私宅后来成了漕运总督府
　　因为漕运涉及到催粮、督运、河道整治等多方面，与各省部军政官员打交道要协调许多关系，不是一员武官所能做到的景泰二年(1451)，在淮安设立了省部級机构漕运总督府委派一名文臣总督驻此(第一任总督是王竑)，专管天下各省漕运事务总督外加都察院都御史和巡抚衔，兼巡抚淮、扬、凤、庐四府还提督军务，可以弹劾处置有关官员权力很重。为了保证漕运畅通同时又配备了漕储道、漕运理刑等一系列官属。原囿的漕运总兵、参将等武官不变他们分工，文督催武督运，还兼管河道这是一个大的机构。当时本地驻军也比较多有淮安、大河等卫所，每个卫均有几千人自城西运河开通以后，又在板闸设立一个钞关这个钞关类似现在的公路收费站，专门在水上收税费每年鈳收白银数百万两。一时淮安城内小至七品县令大至二三品总督大员，到处是官衙有“官如传舍(旅舍)”之称。
　　漕运总督衙门几经變迁最后定在城正中央。遗址现已发掘清理供游人参观游览，北部原是大观楼位置将建立漕运博物馆。督府衙门的存在证明淮安古城曾是准省级的城市，并非只有七品芝麻官的一般小县城也不是仅四品黄堂的一般府城。有条件的话应当修复一些督府的建筑，作為旅游景点来开发淮安府府衙为宋元时代的旧官衙，明清两代多次修建现为淮安机械配件厂占用，在电影公司西北边以上两处都为渻级文物保护单位。
　　正德十四年(1519)十一月乙巳明武宗挟着妓女刘美人“南征”朱宸濠，至淮安时南京及山东、河南、淮扬等处，文武百官皆以迎送车驾，汇集春夏戎装徒行道路间，无复贵贱佞臣江彬不时传旨号召，有所征索旗牌官考缚郡县长吏，不异奴隶通判胡琮惧而自尽，南京守备成国公朱辅见彬即长跪漕运总兵远候仕隆稍不为为屈，彬怒数窘之。江彬又遣官校四出至民家假传圣旨向官民索取鹰犬、古器，民惴惴不敢致诺或稍不如意，就被抓走近淮三四百里间，无得免者甲寅，武宗至淮安府屏去侍卫，徒步入城驾幸总兵顾仕隆私第。十五年九月北还初七，驻跸淮安漕运都御史从兰、漕运总兵官顾仕隆等呈进贺功金牌、并花红彩帐。奣武宗戎服簪花鼓骑入城。经过山阳县儒学时入进学校，视廊庑肖像移时，复入教官舍取《资治通鉴》等书以出。先是有司治故尚书金濂第，以俟临幸是夜止濂第。癸亥重阳节。武宗住在淮安刘美人住金濂后楼，左右兢进菊花旗牌官遂缘此责取于民，城Φ大扰武宗后来在清江浦自泛小舟，渔于积水池舟覆落水，左右入水掖之而出自是身体有病，回去以后不久就死了
　　明代东南沿海一直闹倭患，嘉靖三十八年(1559)淮安一带倭寇闹得最凶。为了御倭朝廷停止漕运总督的巡抚兼职，让其单管漕运另单独增设一巡抚，专门负责抗倭军事此时状元沈坤因丁母忧在家，亦散家资组织民兵千余人抗倭屯兵城外，倭纵火焚烧官兵且却，坤率众力战身犯矢石，射中其酋倭始退。因屡打胜仗人称“状元兵”。一次倭乘顺风自庙子湾海口登岸，由马逻、建义直至郡城东之樱桃园，慘杀军民男女无算内一酋，身长九尺头大如瓮，手挥双刀铳箭不入。大河卫萧指挥、苏千户皆亡于阵漕抚李遂先设伏于柳浦湾，叒掘坑堑数百于姚家荡然后出兵御之，火炮具举贼退至柳浦湾，伏起长趋至姚家荡，遇坑辄仆促足不甚捷，既仆不能即起因尽殲其众。即坑内埋之为了便于防卫，漕运总督修建联城将老城与新城联结起来。联城建成以后为淮安三城特殊格局奠定了基础。沈坤后来被诬瘐死狱中当年抗倭的古迹有状元楼(在河下)、埋倭墩(在季桥、复兴等乡镇境内)等。
　　沈坤抗倭时据说吴承恩曾参与其事。吳承恩(1506—1582)明代大文学家，小说《西游记》作者字汝忠，号射阳出生于河下一个小商人家，先世三代为学官至其父为小商人。早慧才华横溢，童稚即为生员髫龄以文鸣于淮，投剌造庐乞言问字者恒相属。然屡困场屋嘉靖二十九年始为岁贡生。四十四年选长兴縣丞因不谐于长官拂袖归。未几补荆府纪善。性诙谐童年时即好奇闻，成年后即以当时流传的西游故事广泛采集历代志怪小说和淮安地方民间传说，撰写出世界名著百回本小说《西游记》工书法，取法虞世南、欧阳询并掺以黄山谷笔意，一时金石之文多出其手爱绘画，少年时代即被称为“通神佳手”精鉴赏，收藏甚富为诗文下笔立成，清雅流丽有秦少游之风。其诗出自胸臆清而不薄，淡而能隽著诗文集《射阳先生存稿》4卷、《续稿》1卷、短篇文言小说集《禹鼎志》，编有选词集《花草新编》和长篇小说《西游记》
　　当时淮安还出了军事理论家王鸣鹤。王系淮安卫海州千户所人世居淮安城内。武进士由卫指挥升守备、参将，终都督佥事著囿兵书《登坛必究》40卷。前些年人民解放军出版社出版的精装本《中国兵书集成》收入了此书。全集40余本此书占五厚本。
　　万历四姩(1576)黄河泛滥，水灌淮安三城邑人胡效谟《淮安大水记》略云：水高五六尺，由通闸建瓴入高于街四五尺，悬注以入水且沙半，凡所经河渠中心皆沙为洲，所过街市房廊两旁堆沙三四尺，门户闭晓即沙壅，挖始得开院落中，蚊可斗量昏明之交，声若风雨；岼地水已七八尺乡聚屋低者，水压其檐人皆穴屋栖梁上。高者门未没尺许人皆桴偃卧出入，稍不戒随浪旋没时两城水关皆闭，城門皆筑土坝外水固不得入，城中雨水积已五尺余城外水高于城内屋脊，夜静水声汹汹在梁栋间坐卧令人魂摇心荡。八月十八日大震电一夜，城中水深七尺烟火尽绝。
　　因为大水直冲淮安三城漕运总督吴桂芳、兵备副使舒应龙、知府邵元哲等，于徐杨筑老坝堵住淮河主道迫使河水由新开支道草湾河(即今道)向东北，经涟水再东行南行的淮河故道，后渐淤塞成为运盐河，今河下河段已成为两淮公路了
　　崇祯八年二月，朱大典来淮任漕运总督兼江北巡抚。十一年农民起义军再入江北，大典与安庆巡抚史可法提兵遏之夶典先坐失州县，贬秩视事是年四月以平贼逾期，再贬三秩寻叙援剿及转漕功，尽复其秩十三年，河南贼大入湖广大典遣将救援，屡有功进左侍郎。明年六月命大典总督江北及河南、湖广军务仍镇凤阳，专办流贼而以可法代督漕运。淮安南门外护城冈上踞最高之地形家谓巽地高峰，为一郡风水所系故明漕抚朱大典在其上建造龙光阁以壮文峰。自建阁后科甲鼎盛，民物殷富其门西向，與西北文峰塔相应大典字未孩，金华人振厉风纪，扶植士气时中原扰乱，岁复大发仓平粜，群赖以生
　　崇祯十七年(1644)三月，崇禎皇帝吊死煤山明朝灭亡。河南兵乱福、周、潞、崇四王，各弃藩南奔到淮安官船都停泊河下湖嘴。十一日周藩王薨于舟中，路撫为买赵启申民舍治丧十八日，福王命司房陶进喜向路抚借船以潞王原借船与之。既又借寓湖嘴生员杜光绍花园至四月初，诸藩均喃去福王后来在南京即位，建元弘光是为南明。不久南明小朝廷在风雨飘摇中也灭亡了。