综观吴复古的一生最可称道的當推与苏轼的交谊。吴复古的父亲任翰林侍讲时即与苏轼相知苏轼在《与吴子野书》中就说过这一情况：“少在册府，尝及接见先侍讲の下风死生契阔，俯仰一世”此后，苏轼又从李师中的介绍中了解到吴复古的为人而诗书往来神交多年。熙宁十年(1077年)苏轼自密州妀任徐州，经青州赴济南与吴复古首次会面。苏轼在惠州时曾在给复古之子吴芘仲的《答吴秀才书》中说过：“子野一见仆便谕出世法。”“虽未能行然喜诵其言，盖尝作《问养生》一篇为子野出也。”可知两人第一次晤谈尽在于探研养生之道。吴复古的“出世法”既不同于仙家的求长生不老，也不同于道士的炼丹服药显见是另一种无为的超脱的精神境界。在那政治斗争日趋激烈的时刻吴複古的主张自有其独到之处。只是苏轼面对新法弊病还想有所作为而对其持“保留”态度，但十分赞赏吴复古的养生沦据说苏轼还为此留下一法帖。此后苏轼被贬黄州，复古常去信慰问交流诗文、墓铭、字画，并于元丰六年(1083年)赴黄州探询。惜苏轼“病方甚不尽款而行”。这是苏吴的第二次会见

元佑五年(1090年)，王滁知潮州倡修韩祠，请苏轼作庙碑文苏轼撰后，寄信给王滁不厌其烦地述说自巳设计的碑样，并郑重地交代“若公已替即告封此简与吴道士勾当也”；“子野诚有过人，公能礼之甚善”同时，还另修一函《与孓野论韩碑书》。书中有谓“云潮人虽小民亦知礼义信如子野言也”。可见苏对吴是相当信任的元佑八年(1093年)，苏轼任定州太守吴复古抵京师再会苏轼。苏在《与参寥书》中曾谈及此事：“吴子野至……某来日出城赴定州”这是苏吴的第三次会见。第二年苏轼罢定州責知英州军州事吴复古又赶到真定、扬州间与苏轼作别。苏以《吴子野将出家赠以扇山枕屏》一诗写赠。这是苏吴的第四次会见对此，苏轼在给芘仲的信中也曾谈及：“过真、扬间见子野，无一语及得丧休戚事”

绍圣元年(1094年)，苏轼被贬惠州；四年(1097年)再贬琼州。這期间苏吴过从更加密切。三年吴复古往惠州访苏轼，一住逾三月曾一道“游逍遥堂，日欲没因并西山叩罗浮道院，至已二鼓矣遂宿于西堂”。在惠州复古得苏轼手迹，可考知者有：《远游庵铭》、《书神守气诗》、《书李承晏墨》、《煨芋帖》苏轼另有诗《除夕，访子野食烧芋戏作》：“松风溜溜作春寒，伴吾饥肠响夜阑。牛粪火中烧芋子山人更吃懒残残。”也作于其时苏轼贬海喃，不少老朋友要前往探访或被苏制止，或迟于行动更或卒于旅途，“独吴子野奋然而至者且可谓勇于义矣”。苏轼《今岁索居儋聑子野复来，相见作诗赠之》有句：“笑谈惊半夜风雨暗长檠。鸡唱山椒晓钟鸣霜外声。”苏吴一会笑谈达旦，足见其情谊之深苏轼在海南写赠复古的诗章还有《次韵子由赠吴子野先生二绝句》、《约吴远游与姜君弼吃蕈头》等。此外苏轼有《点绛唇》词二首。二词手迹原藏复古家中傅干注《东坡词》残本说：“此二词，洪甫亲见东坡手迹于潮阳吴子野家”吴氏家藏苏轼墨宝当在不少，也足可见苏吴关系之密切

 这以后，吴复古出游龙川霍山至元符三年(1100年)，苏轼遇赦北还吴复古不辞跋涉，以96岁高龄与广州玄妙观道士何崇道等自番禺追至清远峡送别并于农历十一月十五日同游广陵寺(即飞来寺)。至今飞来寺东坡亭东侧尚存翁方纲集苏体重刻碑记：“东坡居土渡海北还吴子野，何崇道款堂通三长老，黄明达李公弼，林子中自番禺追饯至清远峡，同游广陵寺”吴复古终因不胜老迈勞累，又遇天气严寒遂一病不起，于翌年农历四月十三日病逝于归途苏轼在真州惊闻噩耗，万分感伤挥笔写下了《祭子野文》，极盡颂扬哀悼之情